Catedral de San Fernando de Maldonado
Es un edificio de estilo neoclásico cuya construcción se inició en el año 1801. Su inauguración estuvo encabezada por el Arzobispo de Montevideo, monseñor Mariano Soler, en octubre de 1895.

En el Altar Mayor se encuentra la imponente imagen de la Virgen del Santander. Esta reliquia perteneció al vapor Ciudad del Santander, que naufragó en las cercanías de la Isla de Lobos en 1829.

El Marques de Comillas, dueño del vapor siniestrado, donó la imagen. En su base el pintor uruguayo Carlos Santiago reprodujo la nave en cuestión.

A la izquierda del Altar se encuentra un Cristo agonizante policromado. La reliquia fue hallada, perfectamente embalada en un cajón, en las costas de la ciudad. Se desconocía su destino y a quién le pertenecía.

Ha sido declarada Monumento Histórico Nacional.

Plaza San Fernando de Maldonado
Es una moderna plaza que prácticamente penetra en la Catedral. La calle del lado Oeste en un principio se le conocía como el sendero de la novia, ya que solo ellas tenían derecho a cruzar por allí en auto. La plaza tiene un escenario para actividades musicales y eventos culturales, sociales y políticos.

Cuartel de Dragones
La construcción de este edificio se inició en marzo de 1771 y finalizó en 1797. Se construyó en piedra de lissería bien labrada sobre una superficie de 2,500 metros cuadrados. El techo era de paja.

La denominación popular fue la de Dragones o de Blandengues, y evocaba los principales cuerpos que allí se alojaron. El 10 de marzo de 1797 sirvió para que el prócer general José G. Artigas tomara el estado militar.

La cuadra de la tropa funciona hoy como salón de exposiciones.

La Capilla
Se encuentra en la esquina Sureste del Cuartel. Fue inaugurada el 2 de febrero de 1801 por el cura párroco Dámaso Gómez de Fonseca. Esta fue la parte que menos sufrió de todo el edificio en el ataque y consiguiente defensa en ocasión de la ocupación inglesa. Ha sido reconstruida para albergar un museo.

Escuela Ramírez
Su inauguración fue el 21 de enero de 1877 siendo el primer local propio de la escuela de varones de Maldonado; desde entonces sé convirtió en un centro de instrucciones publicas de primer orden.

Casa de la Cultura
Funciono en la época colonial como Aduana, posteriormente como Junta económica administrativa y hasta 1984 como Sede de la Intendencia Municipal de Maldonado.
En la actualidad se ubica la dirección General de Cultura de la Intendencia, la Biblioteca Municipal, la Escuela de Artes Plásticas y el Teatro.

El Molino
Se encuentra en el Parque Municipal Roger Balet, a la salida de Maldonado en la Av. José Batlle y Ordóñez a la salida de la ciudad de Maldonado hacia San Carlos.

La Cachimba del Rey
Era el surtidor de agua de la ciudad en los tiempos de la colonia. En el año 1784, Diego Alvear consignó que el abastecimiento de agua de la población de Maldonado tenia un factor importante en la cachimba.

Ha sido totalmente reconstruida por la Intendencia Municipal para convertirla en uno de los más tradicionales paseos de la ciudad. Dice una leyenda que "quien bebe agua de la Cachimba del Rey, vuelve siempre a Maldonado".